"Монреаль" вышел в полуфинал Кубка Стэнли впервые с 2014 года, когда в третьем раунде плей-офф уступил "Нью-Йорк Рейнджерс" (2-4). С тех пор канадский клуб не пробивался дальше второго раунда.
В сезоне 2020-2021 годов "Монреаль" стал первым полуфиналистом и единственным клубом, которому хватило четырёх матчей во втором раунде для выявления победителя. В полуфинале "Канадиенс" сыграют с победителем пары "Колорадо" - "Вегас".
